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誘導(dǎo)效應(yīng)

放大字體  縮小字體 發(fā)布日期:2006-08-16

在有機(jī)化合物分子中,由于電負(fù)性不同的取代基(原子或原子團(tuán))的影響,使整個(gè)分子中的成鍵電子云密度向某一方向偏移,這種效應(yīng)叫誘導(dǎo)效應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)的特征是電子云偏移沿著σ鍵傳遞,并隨著碳鏈的增長(zhǎng)而減弱或消失。例如,醋酸是弱酸(pKi=4.76),醋酸分子中的α-碳原子上引入一個(gè)電負(fù)性比氫強(qiáng)的氯原子后,能使整個(gè)分子的電子云向氯原子偏移,結(jié)果增強(qiáng)了羥基中氫原子的質(zhì)子化,使一氯醋酸成為強(qiáng)酸(pKi=2.86,酸性比醋酸強(qiáng))。比較各種原子或原子團(tuán)的誘導(dǎo)效應(yīng)時(shí),常以氫原子為標(biāo)準(zhǔn)。吸引電子能力(電負(fù)性較大)比氫原子強(qiáng)的原子或原子團(tuán)(如—X、—OH、—NO2、—CN等)有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)(負(fù)的誘導(dǎo)效應(yīng)),用-I表示,整個(gè)分子的電子云偏向取代基。吸引電子的能力比氫原子弱的原子或原子團(tuán)(如烷基)具有給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)(正的誘導(dǎo)效應(yīng)),用 I表示,整個(gè)分子的電子云偏離取代基。

 
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